杜月笙有一個學習的捷徑，是聽評書。說書先生給他講三國和水滸等，從春秋起，經秦、漢、唐、宋、元、明，直到大清，兩千年歷史聽了個滾瓜爛熟。這一習慣，也是幾十載不變。
此外他還學習古代成功人士的做人哲學並勤練書法，就連簽名都很漂亮。杜月笙的書法，更是用墨厚重，體豐骨勁，結體收放，渾厚敦實，別具風韻，肥而不膩，值得一觀。
上海灘上三大亨：黃金榮、杜月笙、張嘯林，最有文化的可能是這位杜老闆：
他對文化和文化人的尊重
提起杜月笙，大多數人的印象停留在影視劇中的「黑幫大佬」、「流氓痞子」、上海灘「地下皇帝」。
但不過，真可謂「地痞流氓不可怕，最怕流氓有文化！」電視裡的杜月笙和現實差別很大，杜月笙並不是電視中那種凶狠的人，真實的杜月笙是位言談舉止都很儒雅、斯文的消瘦老人。除去其跌宕起伏的人生故事，他的與海上文人畫家的交往也極為豐富。
杜氏（杜月笙）祠堂落成與北京藝人合照
人們眼中的杜月笙總是儀表堂堂的，不論天氣多熱，他長衫最上面一顆紐扣也從不解開，除此之外，他還要求自己的黨徒不能再穿流氓傳統的短打裝扮，而要一年四季衣冠整潔，並禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒眾出入杜門。講話也不能說粗口，一定要給人以斯文、儒雅的印象。此外，杜月笙自己還利用各種手段，找各種機會接近文化人。在與文人交往之際，他也總是卑辭厚禮，恭恭敬敬。
傳為杜月笙所作 《英雄圖》 設色紙本立軸
真實的杜月笙，其實是位言談舉止都很儒雅、斯文的消瘦老人。除去其跌宕起伏的人生故事，他對「文化」以及「文化人」的尊重，是很值得我們品味的。他與海上文人畫家的交往也極為豐富。
年輕時的杜月笙
杜月笙（1888-1951），原名杜月生，後由國學大師章太炎建議，改名鏞，號月笙。
杜月笙 楷書「龍飛鳳舞」 鏡片 紙本 款識：允征先生雅屬，杜鏞。鈐印：杜月笙印（朱）
杜月笙小時候因為家裡太窮，繳不起學費，只上了五個月的學。可能是失學兒童的痛苦經歷讓他永生難忘，也可能是想洗白自己流氓大亨的身分，杜月笙成名後很看重文化。
首先從外形上，杜月笙極力將自己塑造成一個文人形象，即使是地皮流氓的身分，也不妨礙他有一顆想做文化人的心！
杜月笙（一襲長衫）與孟小冬合影
不論天氣多熱，他長衫最上面一顆紐扣也從不解開，除此之外，他還要求自己的黨徒不能再穿流氓傳統的短打裝扮，而要一年四季衣冠整潔，並禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒眾出入杜門。講話也不能說粗口，一定要給人以斯文、儒雅的印象。這樣的外在約束，一般人也是很難做到的。
孟小冬杜月笙合影
除了個人的外形塑造，杜月笙自己還利用各種「手段」，找各種機會接近文化人，努力融入文化人的圈子。在與文人交往之際，他也總是卑辭厚禮，恭恭敬敬，拿出了他為人處世的「高情商」。
杜月笙親筆信札
說起他對文人的重視就不得不提他與著名國學大師章太炎發生的那些事兒了！
章太炎，晚年居蘇州講學期間，本來對杜月笙也持有偏見。可是，不料侄兒在上海租界與人發生糾紛，「擺不平」，就請章太炎幫忙。於是，章太炎只好放下架子，請來上海皇帝杜月笙。杜不僅竭盡全力為章太炎的侄兒「擺平」了糾紛，還專程去蘇州拜訪章太炎，臨別之際，杜月笙悄悄塞了一張兩千銀元的支票壓在茶杯底下，算是對文人的饋贈。
晚年章太炎
章太炎認為杜月笙講義氣，重禮節，能禮賢下士，自此以後，二人開始「訂交」。杜月笙在生活上接濟章太炎，一些細節也讓章太炎對這頭號流氓另眼相看。杜月笙本名「杜月生」，不夠文雅，章太炎引經據典，為其改名為「杜鏞」，號「月笙」，並親筆為其修訂家譜，讓出身卑微、父母雙亡的杜月笙「搖身一變」成為帝王之系、名人之後。
杜月笙 行書七言聯 立軸 水墨紙本
如果你以為這只是這位「地痞流氓」裝逼的「外在手段」，那你就錯了。杜月笙的文化改造是由表及裡的。
杜月笙 書法 32.5×25.5cm 約0.7平尺 鏡框 水墨紙本 題識：和安仁兄四十榮慶。杜月笙。鈐印：杜月笙印（白文）
他學習古代成功人士的做人哲學，並勤練書法。經學習，杜月笙的書法用墨厚重，體豐骨勁，結體收放，渾厚敦實，別具風韻，肥而不膩。並在門廳上高懸對聯「友天下士，讀古人書」，來鞭策自己。
杜月笙 書法對聯 對聯 墨筆紙本
其次，他還有另一個學習的捷徑，那就是——聽評書。他重金聘請高明的說書藝人長期為他講三國和水滸等，從春秋起，經秦、漢、唐、宋、元、明，直到大清，兩千年歷史聽了個滾瓜爛熟。這一習慣，幾十年沒有改變。
杜月笙 書法
杜月笙對文化的敬畏，還體現在他對一個有文化的朋友說過的一段話：
你原來是一條鯉魚，修行了500年跳了龍門變成龍了，而我呢原來是條泥鰍，先修煉了1000年變成了鯉魚；然後再修煉500年才跳了龍門，倘若我們倆一起失敗那你還是一條鯉魚而我可就變成泥鰍了，你說我做事情怎麼能不謹慎呢？
這樣的自律和堅持，不得不讓人佩服。
杜月笙字畫欣賞
傳為杜月笙所作 祝壽圖 立軸 設色紙本
杜月笙 行書 水墨灑金箋 橫披鏡片 136×44cm
傳為杜月笙所作 蘭 立軸 水墨紙本
杜月笙 1937年作 行書節臨《蘭亭序》 扇片 水墨紙本
杜月笙 書法 鏡心 紙本紅地金字
杜月笙名言集
最後，讓我們來感悟下杜月笙名言集：
1．不沾菸酒者皆自私，一般不可托終生；
吹拍你者最能背叛你；70%凶殺案發於熟人間，與熟人當持距離不可日日混一起；膽小男孩一般能成大器，流淚男有愛心；愛罵人者都不自信，最安靜者往往最有實力；愛背叛的女子，一生命薄。早年班花、校花沒幾個晚年幸福的。
2．長角的動物都不是食肉動物。一群人中最安靜的人往往最有實力。「動如火掠，不動如山」。
3.不要怕被別人利用，人家利用你說明你還有用。
4.做人有三碗麵最難吃：人面、場面、情面。
5.上等人：本事大,脾氣小。中等人：本事大,脾氣大。下等人：本事小,脾氣大。
6.看穿但不說穿。只要心裡有數就好了，沒必要說出來。
7.快樂最重要，何人、何物、何事使你快樂，你就同他們在一起。何人，何事，何物讓你不快樂，你就離開他。沒有條件，創造條件也要離開他。
8.沒有十全十美的東西，沒有十全十美的人，關鍵是清楚你到底想要什麼。得到想要的，肯定會失去另外一部分。如果什麼都想要，只會什麼都得不到。
9.善忘是一件好事。善良的人不記得對別人好過，也不記得別人對自己壞過。
10.人都會犯錯，膽大善良的人會承認錯誤，膽小卑劣的人會推脫責任。
11.做事要做到刀切豆腐兩面光。
12.鈔票再多隻不過是金山銀山，人情用起來好比天地難量。
13.英雄不怕出身低，關健要有一個好腦子。
14.對人必須誠懇，即使有人欺瞞我於一時，我總能以誠字來感動他，使他心悅誠服。我的處世之道，盡在一個誠字，你們舉一反三，方始可以談交友。
15.杜月笙還曾經對一個有文化的朋友說過：你原來是一條鯉魚，修行了500年跳了龍門變成龍了，而我呢原來是條泥鰍，先修煉了1000年變成了鯉魚；然後再修煉500年才跳了龍門，倘若我們倆一起失敗那你還是一條鯉魚而我可就變成泥鰍啦，你說我做事情怎麼能不謹慎呢？
16.杯中酒常滿，桌上無虛席。
17.我是一個中國老百姓，礙於國家民族主義，未敢從命。——日本人想控制上海，想盡一切辦法、千方百計對杜月笙進行拉攏，杜月笙如是說。
18.人可以不識字，但不能不識人。
19.挨罵是假的，銀子是真的。
20.小心得天下，大意失荊州。
21.人活在世上要靠兩樣東西，膽識和智慧。
22.錦上添花的事情讓別人去做，我只做雪中送炭的事情。
23.錢財用的完，交情吃不光。所以別人存錢，我存交情。存錢再多不過金山銀海，交情用起來好比天地難量！
24.每月存款折上多幾個零不算你有多少錢，花出去多少錢才算你有多少錢。
25.每個人都有床頭金盡的時候。——杜月笙為抗戰賑災慈善做出巨大貢獻，晚年依舊氣度過人，毀掉所有欠條。
26.前半夜想想自己，後半夜想想別人。
27.事不要做絕，要留有餘地。
28.君子我不怕，毛賊我不惹！
29.我就是靠兩隻手，一身膽闖出來的。
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